Bài 2: Tổng hợp chất phát huỳnh quang có nhóm thế ở vị trí số 5 của nhân 4-hydroxy-5-alkyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido [3,2,1-jk]carbazol-6-one
Từ khóa:
Tetrahydropyridocarbazole, Carbostyril, Phát huỳnh quang fluoressenTóm tắt
Mục tiêu: Tổng hợp các dẫn chất có khung 4-hydroxy-5-alkyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one có chứa cấu trúc carbostyril, có nhóm thế tại vị trí số 5 như là nhóm ảnh hưởng tính chất phát huỳnh quang.
Phương pháp nghiên cứu: Phản ứng đóng vòng tổng hợp các khung 4-hydroxy-5-alkyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one, 2a-b (Hình-2) theo phương pháp ngưng tụ nhiệt của carbazole với bis(dichlorophenyl) malonates hoặc với bis(2,4,6-trichlorophenyl) malonates ở 260°C không dung môi. Phản ứng thế ái điện tử nhóm 5-H-acidic của 2a-b đã tạo ra một số sản phẩm có nhóm thế tại vị trí số 5 của nhân tetrahydropyridocarbazolone có cấu trúc carbostyril.
Kết quả: Tổng hợp được 6 dẫn chất phát huỳnh quang nhóm thế ở vị trí số 5, có nhân 4-hydroxy-5-alkyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one bao gồm 2a1 – 2a2 , và 2b1 – 2b4 (Hình-2).